2023年7月7日,应材料化学工程国家重点实验室的邀请,华东师范大学化学与分子工程学院周剑教授在弘毅楼三楼中庭报告厅,作了题为“双功能硅试剂的发展与应用”的学术报告。报告由郑旦庆教授主持,相关研究领域的师生参加了本次学术报告会。
报告上,周剑教授介绍了三烷基硅亲核试剂作为带有活性氢的前亲核试剂的有效等当体,种类非常丰富,是满足精细化工品和药物多样性合成需求不可缺少的试剂。然而,该类传统试剂都是单功能的,硅及其三个取代基不能进入最终产物,且难以调控其性能来实现诸如构建季碳,硅杂环和硅手性的一些挑战性反应。周剑教授课题组提出在硅上引入第二官能团来调控硅试剂的电性和位阻效应以及稳定反应过渡态,同时通过“临时硅桥”来链接硅上的官能团进一步发生分子内反应迁移到最终产物上。基于该设想发展的Me2(CH2Cl)SiCN在酮以及硝基烯烃的氰化反应中取得了目前最好的底物普适性和ee值,还首次实现了构建含季碳连续手性中心的α-支链酮的不对称硅氰化反应及动力学拆分,以及酮硝酮的不对称氰化反应。而另一试剂Me2(CH2Cl)SiCF3大幅度改善了芳香酮和β-芳基共轭烯酮的不对称三氟甲基化反应,且可用于构建含连续季碳和叔碳的三氟甲基取代的五元硅氧杂环。报告结束后,周剑教授与在场师生就报告中的难点进行了探讨交流。
附周剑教授简介:
周剑教授、博士生导师,本科毕业于四川师范大学;2004年毕业于中科院上海有机所,获理学博士学位;先后在日本东京大学Shu Kobayashi和德国马普煤炭研究所Benjamin List课题组从事博士后研究后,于2008年底加入华东师范大学化学与分子工程学院,现任上海分子治疗与新药创制工程技术研究中心主任。主要从事手性季碳的不对称催化高效合成研究,包括新催化剂和新试剂的研发,在J. Am. Chem. Soc.; Angew. Chem. Int. Ed.; Nat. Commun.; Chem. Sci.;等发表学术论文120余篇,出版专著1部。曾获国家自然科学基金委杰出青年基金和优秀青年基金资助;入选上海市优秀学术带头人,英国皇家化学会会士; 科技部中青年科技创新领军人才。