甲苯及其衍生物主要来源于煤和石油,常被用作溶剂及有机化工的重要原料。由于其丰富、廉价、易得的特点,甲苯及其衍生物毫无疑问已经成为有机合成领域最理想、最重要的原材料之一,被广泛应用于染料、医药、农药、香料等精细化学品的生产和材料合成工业。因此,非常有必要发展经济、高效的方法来实现甲苯及其衍生物苄基位置的官能团化反应,从而构建具有应用价值的生物活性分子。但因苄基C-H键断裂能较高、去质子困难而限制了甲苯及其衍生物作为亲核试剂的应用。
我校毛建友教授和Patrick J. Walsh教授组成的研究团队着眼于用廉价丰富的第一主族金属Li+、Na+、K+、Cs+与甲苯的cation-pi作用来活化苄基C-H键,使其可以被相对较弱的碱去质子,并基于此策略发展了甲苯与醛一锅法合成1,2-二芳基乙胺及其衍生物的新方法。与传统1,2-二苯基乙胺类化合物的合成方法相比,本方法合成路线简洁,反应成本低,为镇痛类药物的创新合成提供了更为便捷有效的合成手段。
相关研究成果以“One-pot Aminobenzylation of Aldehydes with Toluenes”为题发表在Nature Communications上。化学与分子工程学院(IAS)硕士研究生王志婷为论文第一作者,化学与分子工程学院(IAS)毛建友教授和Patrick J. Walsh教授为论文的共同通讯作者。
原文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-018-05638-y(Nature Communications (2018), 9(1), 1-8)。
单位:化学与分子工程学院(IAS);审核:杨文忠
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